Sinônimos: 1,2-Diaminobenzeno, 1,2-Fenilenodiamina, o-Fenilenodiamina, OPD; 1,2-Diaminobenzeno, 1,2-Fenilenodiamina, OPD; 1,2-DiaLivro químico aminobenzeno, o-Fenilenodiamina, OPD; 1,2-Fenilenodiamina; benzeno, 1,2-diamino-; benzeno-1,2-diamina; diamino-1,2benzeno; EK1700

Número CAS: 95-54-5
Fórmula molecular: C6H8N2
Peso molecular: 108,14
Número EINECS: 202-430-6

Categorias relacionadas:Materiais e intermediários fotossensíveis; reagentes bioquímicos; fungicidas benzimidazólicos; intermediários de pesticidas; intermediários de fungicidas; hidrocarbonetos aromáticos; intermediários farmacêuticos; blocos de construção orgânicos; corantes; reagentes gerais; outros reagentes bioquímicos; produtos e materiais padrão; intermediários de pesticidas; intermediários de fungicidas; fungicidas benzimidazólicos; matérias-primas farmacêuticas; produtos químicos orgânicos; catalisadores de paládio; aminas; substratos enzimáticos; pesticidas; produtos químicos; matérias-primas químicas; VARIOUSAMINE; 1,2-Benzenodiamina; Orgânicos; Bioquímica; Enzimas; Substratos; Substratos enzimáticos; Aminas; Aromáticos; Intermediários e produtos químicos finos; Produtos farmacêuticos; Bioquímicos e reagentes; Blocos de construção; Síntese química; Agentes de derivatização; Compostos luminescentes/Detecção; Compostos nitrogenados; Aminas orgânicas; Materiais químicos orgânicos; intermediários de síntese orgânica; produtos padrão; intermediários farmacêuticos, de pesticidas e corantes; aminas.

Fenilenodiamina:A fenilenodiamina é a diamina aromática mais simples. Existem três tipos de isômeros: o-fenilenodiamina, m-fenilenodiamina e p-fenilenodiamina. A p-fenilenodiamina, também conhecida como ursol, é um cristal incolor que oxida rapidamente, tornando-se preto em contato com o ar. Seu ponto de ebulição é de 267 °C. É solúvel em água, etanol e éter. Utilizada como matéria-prima ou intermediário para corantes, acelerador de vulcanização para borracha, revelador na indústria fotográfica, tinturas para peles e tinturas para cabelo. Os principais agentes que a utilizam são cabeleireiros, barbeiros e pessoas que tingem o cabelo frequentemente. Pode ser absorvida pelo corpo humano através da pele. Os intermediários oxidados apresentam graus variáveis ​​de sensibilização e podem causar dermatite liquenoide ou eczematosa. Essas lesões costumam ocorrer no rosto, pescoço, antebraços e outras dobras da pele, como cantos da boca, cantos dos olhos e narinas. A inalação de sua poeira pode causar asma brônquica. Os sintomas de intoxicação oral são semelhantes aos da intoxicação por anilina. O tratamento deve ser principalmente sintomático. A o-fenilenodiamina também é chamada de 1,2-diaminobenzeno e 1,2-fenilenodiamina. Cristais brancos a amarelo-claros em forma de folha precipitam-se da água, e cristais prismáticos precipitam-se do clorofórmio. Muda de cor facilmente quando exposta ao ar, passando de branca para amarela, marrom, roxa e, finalmente, preta. A densidade relativa é 1,2698. O ponto de fusão é de 103 a 104 °C. O ponto de ebulição é de 256 a 258 °C. É pouco solúvel em água fria (4,15 a 35 °C), facilmente solúvel em água quente (733 a 81 °C), etanol, éter, clorofórmio e benzeno. Reage com ácidos inorgânicos para produzir um sal solúvel em água. A solução aquosa reage com dissulfeto de carbono para produzir 2-mercaptobenzimidazol; reage com dióxido de carbono sob pressão para produzir benzimidazolona. Este produto é tóxico. Após inalação, pode causar distúrbios visuais; em contato com a pele, causa inflamação; em contato com os olhos, causa inflamação. DL50 oral em ratos: 1070 mg/kg. A m-fenilenodiamina é um cristal rômbico que se oxida rapidamente, tornando-se amarelo-acastanhado em contato com o ar. Sua densidade é 1,139. ​​O ponto de fusão é 62,8 °C e o ponto de ebulição é 284 °C. É solúvel em água, álcool, cetonas, etc. É utilizada na indústria de corantes e como agente de cura para plásticos, entre outras aplicações. Pode ser absorvida pelo organismo humano pelas vias respiratória, cutânea e gastrointestinal. A intoxicação aguda pode causar meta-hemoglobinemia, danos hepáticos e anemia hemolítica.

Principais usos e funções da fenilenodiamina:
A fenilenodiamina é utilizada como indicador fluorescente e reagente para análises cromatográficas; empregada na identificação de cobre, ouro, ferro, magnésio, vanádio, amônia, sulfeto de hidrogênio, dióxido de enxofre, óxido de cromo, etc., na fabricação de corantes azoicos, tingimento de peles, materiais fotográficos, borracha e nas indústrias de impressão e tingimento.

(1) A orto-fenilenodiamina é usada principalmente na fabricação de fungicidas pesticidas (carbendazim, benomil, tiofanato metílico, tiabendazol), corantes redutores (Amarelo de Cuba 6GD, Laranja Brilhante de Cuba GR), corantes catiônicos (Amarelo Brilhante Catiônico 10GFF), estabilizadores de polímeros (2-mercaptobenzimidazol), compostos heterocíclicos (benzimidazol e quinoxalina), materiais fotossensíveis, surfactantes, anticongelantes, inibidores de corrosão de cobre, etc. É um dos componentes de formulações de tinturas de cabelo e também um dos reagentes orgânicos do Chemicalbook comumente usados ​​para identificar 1,2-dicetonas, ácidos carboxílicos e aldeídos em química analítica.

(2) A m-fenilenodiamina é usada principalmente na fabricação de corantes, como o preto direto resistente ao sol RN, e como corante para peles, além de intermediários de corantes azo e oxazina, para a determinação de nitrito, e também para resinas de troca iônica e copolímeros em bloco. Materiais e fotografia; usada como corante têxtil, reagente de laboratório, agente vulcanizante, inibidor de corrosão. Também é usada como agente de cura para resina epóxi e coagulante para cimento. (3) A p-fenilenodiamina é usada principalmente na fabricação de corantes. Pode ser usada para sintetizar corantes dispersos, corantes ácidos, corantes diretos, corantes de enxofre, corantes para peles (preto para peles D) do sistema de corante azo, e também pode ser usada no tingimento de peles e como cosmético. O corante capilar Ursi D também é usado na produção de agentes antienvelhecimento para borracha (“agente antienvelhecimento DNP”, “agente antienvelhecimento DOP”, “agente antienvelhecimento DBP”) e agentes reveladores.

Propriedades químicas:Cristal monoclínico incolor, que escurece em contato com o ar e a luz solar. Ligeiramente solúvel em água fria, mais solúvel em água quente e facilmente solúvel em etanol, éter e clorofórmio.

Usar:

1) Utilizado como reagente analítico, indicador fluorescente e também na síntese de compostos orgânicos e corantes.

2) Utilizado como pesticida, medicamento e intermediário de corantes.

3) Como intermediários de pesticidas, intermediários de corantes

4) A orto-fenilenodiamina é um intermediário dos fungicidas carbendazim, tiofanato-metílico e tiabendazol, bem como um intermediário do inseticida quetiafos. Além disso, é um importante intermediário na indústria de corantes.

5) O produto é um intermediário de corantes, pesticidas, aditivos, materiais fotossensíveis, etc. É o corante marrom-amarelado M. Utilizado na fabricação de poliamida, poliuretano, bactericidas carbendazim e tiofanato, redutor de escarlate GG, agente nivelador, antioxidante MB, e também na preparação de agentes reveladores químicos, surfactantes, etc.

6) Utilizados como intermediários em matérias-primas químicas, pesticidas e corantes.

7) Verificar níquel e nióbio e determinar selênio por espectrofotometria. Verificação de vanádio. Separar ozônio de óxidos de nitrogênio e peróxido de hidrogênio. Usado para distinguir ácido nitroso, peróxido de hidrogênio e ozônio. Indicador fluorescente para titulação ácido-base (fluorescência verde para pH ≤ 3,1, desaparecimento da fluorescência para pH ≥ 4,4). Agente precipitante quelante. Agente redutor. A o-fenilenodiamina é um substrato de peroxidase adequado para reações ELISA. O substrato produz um produto final solúvel, de cor marrom-alaranjada, que pode ser lido por espectrofotômetro a 450 nm. A reação de OPD pode ser interrompida com 3NHCl ou 3MH2SO4 e lida a 492 nm.

8) Utilizado como intermediário de corantes catiônicos e principal matéria-prima do pesticida carbendazim e de outros agentes antifúngicos.

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