Também conhecido como dimetiltifenilamina, é um líquido oleoso incolor a amarelo claro, com odor pungente, que oxida facilmente no ar ou sob a luz solar, escurecendo com o uso. Densidade relativa (20 °C / 4 °C) 0,9555, ponto de congelamento 2,0 °C, ponto de ebulição 193 °C, ponto de fulgor (abertura) 77 °C, ponto de inflamação 317 °C, viscosidade (25 °C) 1,528 mPa·s, índice de refração (n20D) 1,5584. Solúvel em etanol, éter, clorofórmio, benzeno e outros solventes orgânicos. Solúvel em diversos compostos orgânicos. Ligeiramente solúvel em água. É combustível e queima em contato com chama. O vapor e o ar formam uma mistura explosiva com limite de explosividade de 1,2% a 7,0% (vol). É altamente tóxico, e o gás tóxico anilina é liberado pela decomposição com alta energia térmica. Pode ser absorvido pela pele e causar envenenamento, com DL50 de 1410 mg/kg, sendo a concentração máxima permitida no ar de 5 mg/m³.

Método de armazenamento

1. Precauções de armazenamento[25] Armazene em local fresco e bem ventilado. Mantenha longe do fogo e de fontes de calor. Mantenha o recipiente fechado. Deve ser armazenado separadamente de ácidos, halogênios e produtos químicos comestíveis, e nunca misturado. Disponha de equipamentos de combate a incêndio em quantidade e variedade adequadas. A área de armazenamento deve estar equipada com equipamentos de tratamento de emergência para vazamentos e materiais de abrigo adequados.

2. Adote embalagens seladas em tambores de ferro, com 180 kg por tambor, e armazene em local fresco e ventilado. Armazene e transporte de acordo com as normas para materiais inflamáveis ​​e tóxicos.

método de síntese

1. É obtido pela reação entre anilina e metanol na presença de ácido sulfúrico a alta temperatura e alta pressão. Fluxograma do processo: 1. 790 kg de anilina, 625 kg de metanol e 85 kg de ácido sulfúrico (100% de amônio) são adicionados ao reator, controlando-se a temperatura entre 210-215 °C e a pressão entre 3,1 MPa. A reação ocorre por 4 horas, após o que a pressão é liberada. O material é então transferido para um separador, neutralizado com hidróxido de sódio a 30%, mantido em repouso e o sal de amônio quaternário inferior é separado. Em seguida, a 160 °C e 0,7-0,9 MPa, ocorre a hidrólise por 3 horas. Os produtos da hidrólise e a camada superior de materiais oleosos são combinados por lavagem e, após destilação a vácuo, obtém-se o produto final.

2. Utilizando metanol e anilina como matérias-primas, o produto é sintetizado por catalisador de alumina sob condições de 200-250 °C com excesso de metanol e pressão atmosférica. O consumo de matérias-primas foi de 790 kg/t de anilina, 625 kg/t de metanol e 85 kg/t de ácido sulfúrico. A preparação em laboratório permite a reação da anilina com fosfato de trimetila.

3, anilina e metanol misturados (n anilina: n metanol ≈ 1:3), e através da bomba dosadora recíproca sem pulso injetada a uma velocidade de ar de 0,5h-1 no reator equipado com um catalisador, o fluxo de saída da reação primeiro no separador gás-líquido de vidro, o líquido sob o separador coletado em intervalos regulares removido para análise cromatográfica.

Em 2001, a Universidade de Nankai e a Tianjin Ruikai Technology Development Co., Ltd. desenvolveram em conjunto um catalisador de metilação de anilina altamente eficiente e realizaram a síntese em fase gasosa de N,N-dimetilanilina. O processo é o seguinte: a anilina líquida é misturada com metanol, vaporizada em uma torre de vaporização e, em seguida, introduzida em um reator tubular com uma velocidade do ar de 0,5 a 1,0 h⁻¹ (o leito fixo do reator tubular é equipado com nanocatalisador sólido), sendo a produção contínua a 250-300 °C sob pressão atmosférica, com um rendimento de DMA superior a 96%.

Método de refino: Frequentemente contém impurezas como anilina e N-metilanilina. A N,N-dimetilanilina é dissolvida em ácido sulfúrico a 40% e destilada com vapor de água. Hidróxido de sódio é adicionado para alcalinizar a solução. A destilação continua com vapor de água. O destilado é separado em fases aquosas e seco com hidróxido de potássio. A destilação à pressão normal é realizada na presença de anidrido acético. O destilado é lavado com água para remover traços de anidrido acético, seco com hidróxido de potássio, seguido de óxido de bário, e destilado sob pressão reduzida na presença de um fluxo de nitrogênio. Outros métodos de refino do destilado incluem a adição de 10% de anidrido acético e refluxo por algumas horas para remover as aminas primárias e secundárias. Após o resfriamento, adiciona-se um excesso de ácido clorídrico a 20% e extrai-se com éter. A camada de ácido clorídrico é alcalinizada com álcali e, em seguida, extraída com éter. A camada de éter é seca com hidróxido de potássio e destilada sob pressão reduzida em fluxo de nitrogênio. A N,N-dimetilanilina também pode ser convertida em sais de ácido pícrico, recristalizada até um ponto de fusão constante e, em seguida, decomposta com uma solução aquosa aquecida de hidróxido de sódio a 10%. Posteriormente, é extraída com éter, lavada, seca e destilada sob pressão reduzida.

5. Anilina, metanol e ácido sulfúrico são misturados em proporções adequadas, submetidos à reação de condensação em autoclave. Os produtos da reação são recuperados por alívio de pressão, neutralizados com álcali, separados e, em seguida, destilados sob pressão reduzida para obtenção do produto.

6. A N,N-dimetilanilina pode ser gerada pela reação de metilação da anilina com o fosfato de trimetila, sendo posteriormente extraída com éter, seca e destilada.

7. A N,N-dimetilanilina pode ser sintetizada em leito catalítico de catalisador Ziegler em sistema cobre-manganês ou cobre-zinco-cromo a 280 °C com uma mistura de anilina e metanol na proporção de 1:3,5. A N,N-dimetilanilina obtida foi coletada a 193-195 °C em um aparelho de destilação em coluna de 54 tubos e acondicionada em frascos de vidro âmbar. Para a preparação de N,N-dimetilanilina pura, a N,N-dimetilanilina pode ser injetada com nitrogênio como gás de arraste em um cromatógrafo gasoso preparado com coluna de fosfato metálico.

A principal aplicação

1. É uma das matérias-primas básicas para a produção de corantes à base de sal (corante trifenilmetano, etc.) e corantes alcalinos. 2. Utilizado como solvente, conservante de metais, agente de cura para resina epóxi, acelerador de cura para resina poliéster, co-catalisador para polimerização de compostos de etileno, etc. Também é utilizado na preparação de corantes alcalinos de trifenilmetano, corantes azoicos e vanilina, etc. 3. É utilizado como catalisador na fabricação de espuma de poliuretano em conjunto com compostos organoestânicos. Também é utilizado como catalisador na fabricação de espuma de poliuretano e como matéria-prima para promotor de vulcanização de borracha, explosivos e medicamentos. A N,N-dimetilanilina é utilizada na indústria farmacêutica para produzir cefalosporina V, sulfametoxina N-metoxipirimidina, sulfametoxina o-dimetoxipirimidina, fluorosporina, etc. Também é utilizada na indústria de perfumes para produzir vanilina. 4. É utilizada como acelerador de cura para resina epóxi, resina poliéster e cola anaeróbica, permitindo que a cola anaeróbica solidifique rapidamente. Também pode ser usado como solvente, co-catalisador para a polimerização de compostos de etileno, conservante de metais, absorvedor de ultravioleta para cosméticos, fotossensibilizador, etc. Também pode ser usado como catalisador para a fabricação de corantes alcalinos, corantes dispersos, corantes ácidos, corantes lipossolúveis e fragrâncias (vanilina), etc. É usado como matéria-prima para a fabricação de corantes alcalinos, corantes dispersos, corantes ácidos, corantes lipossolúveis e especiarias (vanilina), etc. É usado como reagente para a determinação fotométrica de nitrito. Também é usado como solvente e em síntese orgânica.6. Usado como intermediário de corantes, solventes, estabilizantes e reagentes analíticos. [26]