O 1,3-diclorobenzeno é um líquido incolor com odor pungente. Insolúvel em água, solúvel em álcool e éter. Tóxico para o corpo humano, irritante para os olhos e a pele. É inflamável e pode sofrer reações de cloração, nitração, sulfonação e hidrólise. Reage violentamente com alumínio e é utilizado em síntese orgânica.

1. Propriedades: líquido incolor com odor pungente.
2. Ponto de fusão (℃): -24,8
3. Ponto de ebulição (℃): 173
4. Densidade relativa (água = 1): 1,29
5. Densidade relativa do vapor (ar=1): 5,08
6. Pressão de vapor saturado (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Calor de combustão (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Pressão crítica (MPa): 4,86
10. Coeficiente de partição octanol/água: 3,53
11. Ponto de inflamação (℃): 72
12. Temperatura de ignição (℃): 647
13. Limite superior de explosão (%): 7,8
14. Limite inferior de explosão (%): 1,8
15. Solubilidade: insolúvel em água, solúvel em etanol e éter, e facilmente solúvel em acetona.
16. Viscosidade (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Ponto de ignição (ºC): 648
18. Calor de evaporação (kJ/mol, p.e.): 38,64
19. Calor de formação (kJ/mol, 25ºC, líquido): 20,47
20. Calor de combustão (KJ/mol, 25ºC, líquido): 2957,72
21. Capacidade térmica específica (KJ/(kg·K), 0ºC, líquido): 1,13
22. Solubilidade (%, água, 20ºC): 0,0111
23. Densidade relativa (25℃, 4℃): 1,2828
24. Índice de refração à temperatura normal (n25): 1,5434
25. Parâmetro de solubilidade (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Área de Van der Waals (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Volume de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. O padrão de fase líquida declara calor (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Temperatura de fusão padrão em fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. O padrão da fase gasosa declara calor (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropia padrão da fase gasosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energia livre padrão de formação na fase gasosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Temperatura de fusão padrão em fase gasosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Método de armazenamento
Precauções de armazenamento [Armazene em local fresco e ventilado. Mantenha afastado do fogo e de fontes de calor. Mantenha o recipiente bem fechado. Deve ser armazenado separadamente de oxidantes, alumínio e produtos químicos comestíveis, evitando o armazenamento misto. Disponha de equipamentos de combate a incêndio em quantidade e variedade adequadas. A área de armazenamento deve estar equipada com equipamentos para tratamento de vazamentos e materiais de armazenamento apropriados.]

Resolver problema:

Os métodos de preparação são os seguintes. Utilizando clorobenzeno como matéria-prima para cloração adicional, obtêm-se p-diclorobenzeno, o-diclorobenzeno e m-diclorobenzeno. O método geral de separação utiliza a destilação contínua de uma mistura de diclorobenzenos. O para- e o meta-diclorobenzeno são destilados no topo da coluna, o p-diclorobenzeno é precipitado por congelamento e cristalização, e a solução-mãe é então retificada para obtenção do meta-diclorobenzeno. O o-diclorobenzeno é destilado rapidamente na coluna de destilação instantânea para obtenção do o-diclorobenzeno. Atualmente, a mistura de diclorobenzenos é preparada pelo método de adsorção e separação, utilizando peneira molecular como adsorvente. A mistura gasosa de diclorobenzenos entra na coluna de adsorção, que adsorve seletivamente o p-diclorobenzeno, e o líquido residual, contendo meta- e orto-diclorobenzeno, é retificado para obtenção do m-diclorobenzeno e do o-diclorobenzeno. A temperatura de adsorção é de 180-200°C e a pressão de adsorção é a pressão normal.

1. Método de diazotação da meta-fenilenodiamina: A meta-fenilenodiamina é diazotizada na presença de nitrito de sódio e ácido sulfúrico, a uma temperatura de 0 a 5 °C, e o diazônio líquido é hidrolisado na presença de cloreto cuproso para produzir diclorobenzeno intercalado.

2. Método da meta-cloroanilina: Utilizando meta-cloroanilina como matéria-prima, a diazotação é realizada na presença de nitrito de sódio e ácido clorídrico, e o líquido diazônico é hidrolisado na presença de cloreto cuproso para gerar meta-diclorobenzeno.

Dentre os diversos métodos de preparação mencionados, o mais adequado para industrialização e de menor custo é o método de separação por adsorção de diclorobenzeno misto. Já existem instalações de produção na China para esse fim.

O objetivo principal:

1. Utilizado em síntese orgânica. A reação de Friedel-Crafts entre o m-diclorobenzeno e o cloreto de cloroacetila produz 2,4,ω-tricloroacetofenona, que é utilizada como intermediário para o antifúngico de amplo espectro miconazol. A reação de cloração é realizada na presença de cloreto férrico ou mercúrio de alumínio, produzindo principalmente 1,2,4-triclorobenzeno. Na presença de um catalisador, este é hidrolisado a 550-850 °C para gerar m-clorofenol e resorcinol. Utilizando óxido de cobre como catalisador, reage com amônia concentrada a 150-200 °C sob pressão para gerar m-fenilenodiamina.
2. Utilizado na fabricação de corantes, como intermediário em síntese orgânica e como solvente.

Dados toxicológicos:

1. Toxicidade aguda: DL50 intraperitoneal em camundongos: 1062 mg/kg, sem detalhes, exceto pela dose letal;

2. Dados de toxicidade em doses múltiplas: dose total diária (TDLo) oral em ratos: 1470 mg/kg/10 dias, alteração do peso do fígado, metabolismo total de nutrientes, inibição da enzima cálcio, alterações induzidas ou alterações nos níveis sanguíneos ou teciduais de fosfatase;

TDLo oral em ratos: 3330 mg/kg/90 dias - I, alterações endócrinas, alterações nos componentes do soro sanguíneo (como polifenóis do chá, bilirrubina, colesterol), inibição bioquímica-enzimática, indução ou alteração dos níveis sanguíneos ou teciduais - desidrogenação. Alteração enzimática.

3. Dados de mutagenicidade: conversão gênica e recombinação mitóticaSistema de TESTE: Levedura-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Teste de micronúcleos Intraperitoneal Sistema de teste: roedor-rato: 175mg/kg/24H.

4. A toxicidade é ligeiramente inferior à do o-diclorobenzeno, podendo ser absorvida pela pele e mucosas. Pode causar danos ao fígado e aos rins. A concentração limiar olfativa é de 0,2 mg/L (qualidade da água).

5. Toxicidade aguda DL50: 1062 mg/kg (via intravenosa em camundongos); 1062 mg/kg (cavidade abdominal em camundongos)

6. Irritante Sem informações

7. Transformação gênica mutagênica e recombinação mitótica: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Teste de micronúcleo: administração intraperitoneal de 175 mg/kg (24 h) em camundongos.

8. Carcinogenicidade: Revisão de carcinogenicidade da IARC: Grupo 3, as evidências existentes não permitem classificar a carcinogenicidade em humanos.