O 2-naftol, também conhecido como β-naftol, acetonaftol ou 2-hidroxinaftaleno, apresenta-se como flocos brancos brilhantes ou pó branco. Sua densidade é de 1,28 g/cm³. O ponto de fusão é de 123 a 124 °C, o ponto de ebulição é de 285 a 286 °C e o ponto de inflamação é de 161 °C. É inflamável e sua cor escurece após longo período de armazenamento. Sublima-se por aquecimento e possui odor pungente. É insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas.
2. Aplicação na indústria de corantes e pigmentos
Corantes e intermediários de pigmentos são a maior área de consumo de 2-naftol no meu país. A principal razão para isso é que a produção de intermediários de corantes foi transferida para o mundo todo, como o ácido 2,3, o ácido J, o ácido gama, o ácido R e o cromofenol AS. Esses são importantes produtos intermediários de exportação do meu país, e o volume de exportação representa mais da metade da produção nacional total. Além da síntese de corantes e intermediários de pigmentos, o 2-naftol também pode ser usado como um grupo azo para reagir com compostos de diazônio na preparação de corantes.
1, 2, 3 ácido
O ácido 2,3, cujo nome químico é ácido 2-hidroxi-3-naftoico, tem o seguinte método de síntese: o 2-naftol reage com hidróxido de sódio, é desidratado sob pressão reduzida para obter 2-naftolato de sódio, que então reage com CO₂ para obter 2-naftalenofenol e o sal de sódio do ácido 2,3. O 2-naftol é removido e a solução é acidificada para obter o ácido 2,3. Atualmente, os principais métodos de síntese incluem o método em fase sólida e o método em solvente, sendo este último a principal tendência de desenvolvimento.
Pigmentos laqueados com ácidos 2,3 como componentes de acoplamento. O método de síntese desse tipo de pigmento consiste em primeiro transformar os componentes de diazônio em sais de diazônio, acoplá-los com ácidos 2,3 e, em seguida, utilizar sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos para combiná-los e convertê-los em corantes laqueados insolúveis. O principal espectro de cores do pigmento laqueado com ácido 2,3 é a cor vermelha. Exemplos: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1, entre outros.
Os ácidos 2,3 são amplamente utilizados na síntese de corantes da série naftol. No "Índice de Corantes" de 1992, constam 28 naftas sintetizadas com ácidos 2,3.
Os pigmentos da série Naftol AS são pigmentos azoicos com componentes de acoplamento. O método de síntese desse tipo de pigmento consiste em primeiro transformar os componentes diazônio em sais de diazônio e acoplá-los com derivados da série Naftol AS, como aqueles que contêm apenas grupos alquila, halogênio, nitro, alcóxi no anel aromático. Após a reação, os componentes comuns da série Naftol AS, como aqueles que também contêm um grupo ácido sulfônico no anel aromático, são acoplados aos derivados da série Naftol AS. Em seguida, utilizam-se sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos para convertê-los em corantes lacados insolúveis.
A Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. começou a produzir ácido 2,3 na década de 1980. Após anos de desenvolvimento, tornou-se a maior fabricante nacional e internacionalmente reconhecida de ácido 2,3.
2. Ácido de Tobias
O ácido de Tobias tem o nome químico de ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfônico. O método de síntese é o seguinte: sulfonação do 2-naftol para obtenção do ácido 2-naftol-1-sulfônico, seguida de amonização para obtenção do 2-naftilamina-1-sulfonato de sódio e precipitação ácida para obtenção do ácido de Tobias. O ácido de Tobias sulfonado é então sulfonado para obtenção do ácido de Tobias sulfonado (ácido 2-naftilamina-1,5-dissulfônico).
O ácido tobiasico e seus derivados podem ser usados para produzir corantes como Chromol AS-SW, Vermelho Reativo K1613, Escarlate de Litol, Vermelho Brilhante Reativo K10B, Vermelho Brilhante Reativo KE-7B e pigmentos como o Vermelho Violeta Orgânico.
3. Ácido J
Nome químico do ácido J: ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfônico. Seu método de síntese consiste na sulfonação do ácido toúbico em altas e baixas temperaturas, hidrólise e precipitação em meio ácido para obtenção do ácido 2-naftilamina-5,72-sulfônico. Em seguida, o ácido J é neutralizado, fundido com álcali e acidificado para obtenção do ácido J. O ácido J reage para produzir derivados como o ácido N-aril J, o ácido bis J e o ácido escarlate.
O ácido J e seus derivados podem produzir uma variedade de corantes ácidos ou diretos, corantes reativos e reativos, tais como: Violeta Ácido 2R, Púrpura Ácido Fraco PL, Rosa Direto, Rosa Púrpura Direto NGB, etc.
4. Sal G
O nome químico do sal G é: sal dipotássico do ácido 2-naftol-6,8-dissulfônico. Seu método de síntese consiste na sulfonação do 2-naftol e precipitação salina. O sal G também pode ser obtido por fusão, reação alcalina, neutralização e precipitação salina para obtenção do sal di-hidroxilado G.
O sal G e seus derivados podem ser usados para produzir intermediários de corantes ácidos, como o laranja ácido G, o escarlate ácido GR, o escarlate ácido fraco FG, etc.
5. Sal R
O nome químico do sal R é sal dissódico do ácido 2-naftol-3,6-dissulfônico. Seu método de síntese consiste na sulfonação do 2-naftol e precipitação salina. O sal G também pode ser obtido por fusão, reação alcalina, neutralização e precipitação salina.
É possível fabricar sais R e derivados, como o Azul Reativo à Luz Direta 2RLL, o Vermelho Reativo KN-5B, o Vermelho Violeta Reativo KN-2R, etc.
Ácido 6, 1,2,4
O ácido 1,2,4, cujo nome químico é ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfônico, tem o seguinte método de síntese: o 2-naftol é dissolvido em hidróxido de sódio, nitrosado com nitrito de sódio e, em seguida, misturado com excesso de sulfito de sódio. A reação termina com acidificação e isolamento para obtenção do produto. O ácido 1,2,4 é então diazotado para obtenção do óxido de ácido 1,2,4.
Os ácidos 1,2,4 e seus derivados podem ser usados para: mordente ácido preto T, mordente ácido preto R, etc.
7. Ácido Chevron
O nome químico do ácido chevroico é ácido 2-naftol-6-sulfônico, e seu método de síntese é: sulfonação do 2-naftol e precipitação salina.
O ácido cevróico pode ser usado para produzir corantes ácidos e o corante alimentar amarelo crepúsculo.
8, ácido gama
O ácido gama, cujo nome químico é ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfônico, pode ser obtido por meio de fusão, fusão alcalina, neutralização, amonização e precipitação ácida.
O ácido gama pode ser usado para produzir LN preto direto, GF bronzeado rápido direto, GF cinza rápido direto e assim por diante.
9. Aplicação como peça de acoplamento
O método de síntese desse tipo de pigmento consiste em primeiro transformar o componente diazônio em um sal de diazônio e acoplá-lo com β-naftol. Por exemplo, o anel aromático do componente diazônio pode conter apenas grupos alquila, halogênio, nitro, alcóxi, entre outros. Após a reação, obtém-se o pigmento azo β-naftol comum. Por exemplo, o anel aromático do componente diazônio também pode conter um grupo ácido sulfônico, que é acoplado ao β-naftol, e então sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos podem ser usados para convertê-lo em corantes laqueados insolúveis.
Os pigmentos azoicos β-naftol são principalmente pigmentos vermelhos e laranjas, como os pigmentos CI Vermelho 1, 3, 4 e 6 e os pigmentos CI Laranja 2 e 5. O espectro de cores principal dos pigmentos laca β-naftol é vermelho claro amarelado ou vermelho azulado, incluindo principalmente os pigmentos CI Vermelho 49 e CI Laranja 17.
3. Aplicação na indústria de perfumes
Os éteres de 2-naftol possuem aroma de flor de laranjeira e flor de acácia, com um perfume mais suave, e podem ser usados como fixadores para sabonetes, águas de colônia e outras essências, além de algumas especiarias. Ademais, apresentam ponto de ebulição mais elevado e menor volatilidade, o que proporciona melhor preservação da fragrância.
Os éteres de 2-naftol, incluindo éter metílico, éter etílico, éter butílico e éter benzílico, podem ser obtidos pela reação de 2-naftol e álcoois correspondentes sob a ação de catalisadores ácidos, ou de 2-naftol e ésteres de sulfato correspondentes, ou derivados da reação de hidrocarbonetos halogenados.
4. Aplicação na medicina
O 2-naftol também possui uma ampla gama de aplicações na indústria farmacêutica, podendo ser utilizado como matéria-prima para os seguintes medicamentos ou intermediários.
1. Naproxeno
O naproxeno é um medicamento antipirético, analgésico e anti-inflamatório.
O método de síntese do naproxeno é o seguinte: o 2-naftol é metilado e acetilado para obter a 2-metoxi-6-naftofenona. A 2-metoxi-6-naftaleno etil cetona é bromada, cetalizada, rearranjada, hidrolisada e acidificada para obter o naproxeno.
2. Caprilato de naftol
O octanoato de naftol pode ser usado como reagente para a detecção rápida de Salmonella. O método de síntese do octanoato de naftol é obtido pela reação do cloreto de octanoíla com o 2-naftol.
3. Ácido pamoico
O ácido pamoico é um tipo de intermediário farmacêutico, usado na preparação de substâncias como o pamoato de triptorelina, o pamoato de pirantel, o pamoato de octotel, entre outras.
O método de síntese do ácido pamoico é o seguinte: o 2-naftol prepara o ácido 2,3, o ácido 2,3 e o formaldeído reagem sob catálise ácida para condensar o ácido pamoico e obter o ácido pamoico.
Cinco, aplicações agrícolas
O 2-naftol também pode ser usado na agricultura para fabricar o herbicida naprolamina, o regulador de crescimento vegetal ácido 2-naftoxiacético, entre outros.
1. Naprotamina
A naprolamina, cujo nome químico é 2-(2-naftiloxi)propionilpropilamina, foi o primeiro herbicida do tipo hormônio vegetal contendo naftiloxi a ser desenvolvido. Apresenta as seguintes vantagens: bom efeito herbicida, amplo espectro de ação, segurança para humanos, animais domésticos e aquáticos, e longa validade. Atualmente, é amplamente utilizada no Japão, Coreia do Sul, Taiwan, Sudeste Asiático e outros países e regiões.
O método de síntese da naftilamina é o seguinte: o cloreto de α-cloropropionila reage com a anilina para formar α-cloropropionilanilida, que é então obtida por condensação com 2-naftol.
2. Ácido 2-naftoxiacético
O ácido 2-naftoxiacético é um novo tipo de regulador de crescimento vegetal, que tem como funções prevenir a queda de flores e frutos, aumentar a produtividade, melhorar a qualidade e evitar a maturação precoce. É utilizado principalmente para regular o crescimento de abacaxi, maçã, tomate e outras plantas, aumentando assim a taxa de produção.
O método de síntese do ácido 2-naftoxiacético consiste na condensação do ácido acético halogenado e do 2-naftol em condições alcalinas, obtendo-se posteriormente o produto por acidificação.
6. Aplicação na indústria de materiais poliméricos
Ácido 1, 2, 6
O ácido 2,6, cujo nome químico é ácido 2-hidroxi-6-naftoico, tem como método de síntese a seguinte reação: o 2-naftol reage com hidróxido de potássio, é desidratado sob pressão reduzida para obter 2-naftol de potássio, que então reage com CO₂ para obter 2-naftalenofenol e o sal de potássio do ácido 2,6. O 2-naftol é removido e a solução é acidificada para obter o ácido 2,6. Atualmente, os principais métodos de síntese incluem o método em fase sólida e o método em solvente, sendo este último a principal tendência de desenvolvimento.
O ácido 2,6 é um importante intermediário orgânico para plásticos de engenharia, pigmentos orgânicos, materiais de cristal líquido e medicamentos, especialmente como monômero para materiais sintéticos resistentes à temperatura. Polímeros resistentes a altas temperaturas produzidos com ácido 2,6 como matéria-prima são amplamente utilizados na indústria de materiais de cristal líquido.
A Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. desenvolveu ácido 2,6 de grau polimérico com base na tecnologia do ácido 2,3, e sua produção tem se expandido gradualmente. Atualmente, o ácido 2,6 tornou-se um dos principais produtos da empresa.
2. 2-Naftiltiol
O 2-naftiltiol pode ser usado como plastificante na mastigação da borracha em moinho aberto, melhorando o efeito da mastigação, reduzindo o tempo de mastigação, economizando energia elétrica, diminuindo a recuperação elástica e reduzindo a contração da borracha. Também pode ser usado como ativador de regeneração e antioxidante.
O método de síntese do 2-naftiltiol é o seguinte: o 2-naftol reage com cloreto de dimetilaminotioformila, sendo posteriormente aquecido e obtido por hidrólise ácida.
3. Antioxidante de borracha
3.1 Agente antienvelhecimento D
Agente antienvelhecimento D, também conhecido como agente antienvelhecimento D, nome químico: N-fenil-2-naftilamina. Um antioxidante de uso geral para borracha natural e sintética, utilizado na fabricação de produtos industriais como pneus, fitas adesivas e calçados de borracha.
O método de síntese do antioxidante D é: amonólise sob pressão do 2-naftol para obtenção de 2-naftilamina, que é então obtida por condensação com benzeno halogenado.
3.2. Agente antienvelhecimento DNP
O agente antienvelhecimento DNP, nome químico: N,N-(β-naftil) p-fenilenodiamina, é um agente antienvelhecimento do tipo terminador de cadeia e complexante de metais. É utilizado principalmente como agente antienvelhecimento para nylon e cordas de pneus de nylon, borrachas de isolamento de fios e cabos em contato com núcleos de cobre e outros produtos de borracha.
O método de síntese do agente antienvelhecimento DNP é: tabela de aquecimento e contração de p-fenilenodiamina e 2-naftol
4. Resina fenólica e epóxi
Resinas fenólicas e epóxi são materiais de engenharia comumente usados na indústria. Estudos têm demonstrado que resinas fenólicas e epóxi obtidas pela substituição total ou parcial do fenol por 2-naftol apresentam maior resistência ao calor e à água.
Data da publicação: 08/03/2021




