2-Naftol, também conhecido como β-naftol, acetonaftol ou 2-hidroxinaftaleno, são flocos brancos brilhantes ou pó branco. A densidade é 1,28g/cm3. O ponto de fusão é 123 ~ 124 ℃, o ponto de ebulição é 285 ~ 286 ℃ e o ponto de fulgor é 161 ℃. É inflamável e a cor ficará mais escura após armazenamento prolongado. Sublimação por aquecimento, odor pungente. Insolúvel em água, solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas.
2. Aplicação na indústria de corantes e pigmentos
Corantes e intermediários de pigmentos são a maior área de consumo de 2-naftol em meu país. A razão importante é que a produção de intermediários corantes foi transferida para todo o mundo, como ácido 2, 3, ácido J, ácido gama, ácido R, cromofenol AS. Esses são importantes produtos intermediários de exportação do meu país, e o volume de exportação é responsável por mais de metade da produção interna total. Além da síntese de corantes e intermediários de pigmentos, o 2-naftol também pode ser usado como uma porção azo para reagir com compostos de diazônio para preparar corantes
1, 2, 3 ácido
Nome químico do ácido 2,3: ácido 2-hidroxi-3-naftóico, seu método de síntese é: 2-naftol reage com hidróxido de sódio, desidratado sob pressão reduzida para obter 2-naftolato de sódio e depois reagir com CO2 para obter 2-naftaleno Fenol e sal de sódio 2,3, remover 2-naftol e acidificar para obter ácido 2,3. Atualmente, seus métodos de síntese incluem principalmente o método de fase sólida e o método do solvente, e o método do solvente atual é uma grande tendência de desenvolvimento.
Pigmentos laca com ácidos 2,3 como componentes de acoplamento. O método de síntese deste tipo de pigmento é primeiro transformar os componentes de diazônio em sais de diazônio, acoplá-los com ácidos 2,3 e, em seguida, usar sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos para combinar. É convertido em corantes lacustres insolúveis. O principal espectro de cores do pigmento laca ácido 2,3 é a luz vermelha. Tais como: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 e assim por diante.
Os ácidos 2,3 são amplamente utilizados na síntese de corantes de gelo da série naftol. No “Índice de Corantes” de 1992, existem 28 naftas sintetizadas com 2,3 ácidos.
A série Naftol AS são pigmentos azo com componentes de acoplamento. O método de síntese deste tipo de pigmento consiste primeiro em transformar os componentes do diazônio em sais de diazônio e acoplá-los aos derivados da série AS do naftol, como no anel aromático do componente diazônio. Contém apenas alquil, halogênio, nitro, alcóxi e outros grupos, então após a reação, o naftol comum da série AS é o componente de acoplamento do pigmento azo, como o anel aromático do componente diazo também contém um grupo ácido sulfônico, Acoplamento com Derivados da série Naftol AS e, em seguida, usando sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos para convertê-los em corantes lacustres insolúveis.
começou a produzir ácido 2,3 na década de 1980. Após anos de desenvolvimento, tornou-se o maior fabricante nacional e internacional de ácido 2,3.
2. Ácido de Tobias
Nome químico do ácido de Tobias: ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfônico. O método de síntese é o seguinte: sulfonação de 2-naftol para obter ácido 2-naftol-1-sulfônico, amonização para obter sulfonato de 2-naftilamina-1-sódio e precipitação ácida para obter ácido tóbico. O ácido tóbico sulfonado é sulfonado para obter o ácido tóbico sulfonado (ácido 2-naftilamina-1,5-dissulfônico).
O ácido de Tobias e seus derivados podem ser usados para produzir corantes como Chromol AS-SW, Vermelho Reativo K1613, Litol Scarlet, Vermelho Brilhante Reativo K10B, Vermelho Brilhante Reativo K10B, Brilhante Reativo KE-7B e pigmentos como Vermelho Violeta Orgânico
3. Ácido J
Nome químico do ácido J: ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfônico, seu método de síntese é: O ácido toúbico é sulfonado em alta e baixa temperatura, hidrolisado e salgado em meio ácido para obter 2-naftilamina-5,72 Ácido sulfônico, depois neutralização, fusão alcalina, acidificação para obter ácido J. O ácido J reage para obter derivados do ácido J, como ácido N-aril J, ácido bis J e ácido escarlate.
O ácido J e seus derivados podem produzir uma variedade de corantes ácidos ou diretos, corantes reativos e reativos, como: Violeta Ácido 2R, Roxo Ácido Fraco PL, Rosa Direto, Roxo Rosa Direto NGB, etc.
4. G sal
Nome químico do sal G: sal dipotássico do ácido 2-naftol-6,8-dissulfônico. Seu método de síntese é: sulfonação de 2-naftol e salga. O sal G também pode ser derretido, fundido com álcali, neutralizado e salgado para obter o sal di-hidroxi G.
O sal G e seus derivados podem ser usados para produzir intermediários de corantes ácidos, como laranja ácido G, GR escarlate ácido, FG escarlate ácido fraco, etc.
5. Sal R
Nome químico do sal R: sal dissódico do ácido 2-naftol-3,6-dissulfônico, seu método de síntese é: sulfonação de 2-naftol, salga. O sal G também pode ser derretido, fundido com álcali, neutralizado e salgado para obter o sal di-hidroxi R.
Sal R e derivados podem ser fabricados: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, etc.
6, 1,2,4 ácido
Nome químico do ácido 1,2,4: ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfônico, seu método de síntese é: 2-naftol é dissolvido em hidróxido de sódio, nitrosado com nitrito de sódio e depois misturado com excesso de sulfito de sódio Reação, e finalmente acidificação e isolamento para obtenção do produto. Diazotização de ácido 1,2,4 para obter corpo de óxido de ácido 1,2,4.
1,2,4 ácidos e derivados podem ser usados para: ácido mordente preto T, ácido mordente preto R, etc.
7. Ácido Chevron
O nome químico do ácido Chevroico: ácido 2-naftol-6-sulfônico, e seu método de síntese é: sulfonação de 2-naftol e salga.
O ácido chevroico pode ser usado para fazer corantes ácidos e corante alimentar amarelo-sol.
8, ácido gama
Nome químico do ácido gama: ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfônico, seu método de síntese é: O sal G também pode ser obtido por fusão, fusão alcalina, neutralização, amonização e precipitação ácida.
O ácido gama pode ser usado para fazer LN preto direto, GF bronzeado rápido direto, GF cinza rápido direto e assim por diante.
9. Aplicação como peça de acoplamento
O método de síntese deste tipo de pigmento consiste primeiro em transformar o componente diazônio em um sal de diazônio e acoplá-lo ao β-naftol. Por exemplo, o anel aromático do componente diazônio contém apenas alquil, halogênio, nitro, alcóxi e outros grupos. Após a reação, o pigmento β-naftol azo comum é obtido. Por exemplo, o anel aromático do componente diazo também contém um grupo ácido sulfônico, que é acoplado ao β-naftol, e então os sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos podem ser usados para convertê-lo em corantes lacustres insolúveis.
Os pigmentos azo β-naftol são principalmente pigmentos vermelhos e laranja. Como CI Pigment Red 1,3,4,6 e CI Pigment Orange 2,5. O principal espectro de cores do pigmento do lago β-naftol é amarelo claro, vermelho ou azul vermelho, incluindo principalmente CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, etc.
3. Aplicação na indústria de perfumes
Os éteres de 2-naftol têm aroma de flor de laranjeira e flor de alfarroba, com aroma mais suave, podendo ser usados como fixador de sabonete, água de toalete e outras essências e algumas especiarias. Além disso, possuem ponto de ebulição mais alto e menor volatilidade, portanto o efeito de preservação da fragrância é melhor.
Os éteres de 2-naftol, incluindo éter metílico, éter etílico, éter butílico e éter benzílico, podem ser obtidos pela reação de 2-naftol e álcoois correspondentes sob a ação de catalisadores ácidos, ou 2-naftol e ésteres de sulfato correspondentes ou derivados da reação de hidrocarbonetos halogenados.
4. Aplicação em medicina
O 2-Naftol também possui uma ampla gama de aplicações na indústria farmacêutica, podendo ser utilizado como matéria-prima para os seguintes medicamentos ou intermediários.
1. Naproxeno
O naproxeno é um medicamento antipirético, analgésico e antiinflamatório.
O método de síntese do naproxeno é o seguinte: 2-naftol é metilado e acetilado para obter 2-metoxi-6-naftofenona. A 2-metoxi-6-naftaleno etil cetona é bromada, cetalizada, reorganizada, hidrolisada e acidificada para obter naproxeno.
2. Caprilato de naftol
O octanoato de naftol pode ser usado como reagente para detecção rápida de Salmonella. O método de síntese do octanoato de naftol é obtido pela reação do cloreto de octanoíla e 2-naftol.
3. Ácido pamóico
O ácido pamóico é um tipo de intermediário farmacêutico, usado para preparar pamoato de triptorelina, pamoato de pirantel, pamoato de octotel e assim por diante.
O método de síntese do ácido pamóico é o seguinte: 2-naftol prepara o ácido 2,3, o ácido 2,3 e o formaldeído reagem sob a catálise do ácido para condensar o ácido pamóico para obter o ácido pamóico.
Cinco, aplicações agrícolas
O 2-naftol também pode ser usado na agricultura para fabricar o herbicida naprolamina, o regulador de crescimento de plantas, ácido 2-naftoxiacético e assim por diante.
1. Naprotamina
Nome químico da naprolamina: 2- (2-naftiloxi) propionil propilamina, que é o primeiro herbicida do tipo hormônio vegetal contendo naftiloxi a ser desenvolvido. Tem as seguintes vantagens: bom efeito de remoção de ervas daninhas, amplo espectro de eliminação de ervas daninhas, segurança para humanos, gado e animais aquáticos e longo período de validade. Atualmente, tem sido amplamente utilizado no Japão, Coreia do Sul, Taiwan, Sudeste Asiático e outros países e regiões.
O método de síntese da naftilamina é: o cloreto de α-cloropropionila reage com a anilina para formar α-cloropropionilanilida, que é então obtida por condensação com 2-naftol.
2. Ácido 2-naftoxiacético
O ácido 2-naftoxiacético é um novo tipo de regulador de crescimento vegetal, que tem como funções prevenir a queda de flores e frutos, aumentar a produtividade, melhorar a qualidade e a maturidade prematura. É usado principalmente para regular o crescimento de abacaxi, maçã, tomate e outras plantas e aumentar a taxa de rendimento.
O método de síntese do ácido 2-naftoxiacético é: o ácido acético halogenado e o 2-naftol são condensados sob condições alcalinas e depois obtidos por acidificação.
6. Aplicação na indústria de materiais poliméricos
1, 2, 6 ácido
Nome químico do ácido 2,6: ácido 2-hidroxi-6-naftóico, seu método de síntese é: 2-naftol reage com hidróxido de potássio, desidratado sob pressão reduzida para obter 2-naftol de potássio e depois reagir com CO2 para obter 2-naftaleno Fenol e sal de potássio do ácido 2,6, remover o 2-naftol e acidificar para obter o ácido 2,6. Atualmente, seus métodos de síntese incluem principalmente o método de fase sólida e o método do solvente, e o método do solvente atual é uma grande tendência de desenvolvimento.
O ácido 2,6 é um intermediário orgânico importante para plásticos de engenharia, pigmentos orgânicos, materiais de cristal líquido e medicamentos, especialmente como monômero para materiais sintéticos resistentes à temperatura. Polímeros resistentes a altas temperaturas produzidos com ácido 2,6 como matéria-prima são amplamente utilizados na indústria de materiais de cristal líquido.
desenvolveu ácido 2,6 de grau polimérico com base na tecnologia do ácido 2,3, e sua produção se expandiu gradualmente. Atualmente, o ácido 2,6 tornou-se um dos principais produtos da empresa.
2. 2-Naftiltiol
O 2-naftiltiol pode ser usado como plastificante ao mastigar borracha em um moinho aberto, o que pode melhorar o efeito da mastigação, encurtar o tempo de mastigação, economizar eletricidade, reduzir a recuperação elástica e reduzir o encolhimento da borracha. Também pode ser usado como ativador de regeneração e antioxidante.
O método de síntese do 2-naftiltiol é o seguinte: o 2-naftol reage com cloreto de dimetilaminotioformil, depois é aquecido e obtido por hidrólise ácida.
3. Antioxidante de borracha
3.1 Agente antienvelhecimento D
Agente antienvelhecimento D, também conhecido como agente antienvelhecimento D, nome químico: N-fenil-2-naftilamina. Antioxidante de uso geral para borracha natural e borracha sintética, utilizado na fabricação de produtos industriais como pneus, fitas e calçados de borracha.
O método de síntese do antioxidante D é: amonólise pressurizada com 2-naftol para obter 2-naftilamina, que é então obtida por condensação com benzeno halogenado.
3.2. Agente antienvelhecimento DNP
O agente anti-envelhecimento DNP, nome químico: N, N- (β-naftil) p-fenilenodiamina, é um agente anti-envelhecimento do tipo terminal de quebra de cadeia e agente complexante de metal. É usado principalmente como agente antienvelhecimento para cabos de náilon e náilon para pneus, borrachas de isolamento de fios e cabos que entram em contato com núcleos de cobre e outros produtos de borracha.
O método de síntese do agente antienvelhecimento DNP é: mesa de aquecimento e encolhimento de p-fenilenodiamina e 2-naftol
4. Resina fenólica e epóxi
Resinas fenólicas e epóxi são materiais de engenharia comumente usados na indústria. Estudos demonstraram que as resinas fenólicas e epóxi obtidas pela substituição ou substituição parcial do fenol por 2-naftol apresentam maior resistência ao calor e à água.
Horário da postagem: 08/03/2021