Nome: Ácido 3-hidroxi-2-naftoico
Alias: CI Developer 20; CI Developer 20 (Obs.); CI Developer 8; Ácido 3-hidroxi-2-naftalenocarboxílico; Ácido Bon; ácido beta-oxinaftoico; Ácido 2,3-Bon; Ácido Bon refinado; Ácido 2-hidroxi-3-naftalenocarboxílico; Ácido 3-hidroxi-2-naftalenocarboxílico; Ácido 3-hidroxi-2-naftalenocarboxílico; Ácido 2-hidroxi-3-naftoico; 3-hidroxinaftaleno-2-carboxilato
Número CAS: 92-70-6
Número EINECS: 202-180-8
Fórmula molecular: C11H8O3
Peso molecular: 187,172
InChI: InChI=1/C11H8O3/c12-10-6-8-4-2-1-3-7(8)5-9(10)11(13)14/h1-6,12H,(H,13 ,14)/p-1
Ponto de fusão: 217-223°C
Ponto de ebulição: 367,7°C a 760 mmHg
Ponto de inflamação: 190,4°C
Solubilidade em água: PRATICAMENTE INSOLÚVEL
Pressão de vapor: 4,68E-06 mmHg a 25°C

O ácido 2-naftol-3-carboxílico é usado para sintetizar o naftol AS e vários outros naftóis, como o naftol AS-BO, AS-RL, AS-E, AS-D, AS-VL, AS-BS e AS-OL.

Dados físicos
1. Propriedades: cristais amarelo-claros.

2. Densidade (g/mL, 25/4℃): 1,034

3. Densidade relativa do vapor (g/mL, ar=1): não determinada

4. Ponto de fusão (℃): 222~223

5. Calor padrão de combustão da fase cristalina (entalpia) (kJ·mol-1): -4924,1

6. O padrão de fase cristalina declara calor (entalpia) (kJ·mol-1): -547,8

7. Índice de refração: não determinado

8. Ponto de inflamação (℃): >150

9. Rotação específica (σ): não determinada

10. Ponto de ignição espontânea ou temperatura de ignição (℃): não determinado

11. Pressão de vapor (kPa, 25 °C): não determinada

12. Pressão de vapor saturado (kPa, 60 °C): não determinada

13. Calor de combustão (kJ/mol): não determinado

14. Temperatura crítica (℃): não determinada

15. Pressão crítica (kPa): não determinada

16. Valor logarítmico do coeficiente de partição óleo-água (octanol/água): não determinado

17. Limite superior de explosividade (%, V/V): não determinado

18. Limite inferior de explosividade (%, V/V): não determinado

19. Solubilidade: facilmente solúvel em etanol e éter, solúvel em benzeno, clorofórmio e soluções alcalinas, ligeiramente solúvel em água quente, quase insolúvel em água fria.

Dados toxicológicos
Toxicidade aguda:

DL50 oral: 783 mg/kg (cobaia)

800 mg/kg(mus)

832 mg/kg (rato)

Principais efeitos irritantes:

Na pele: Irritante para a pele e mucosas.

Acima dos olhos: efeito da irritação.

Sensibilização: Não há efeitos de sensibilização conhecidos.

Dados ecológicos
Nota genérica

Nível de perigo para a água 1 (Regulamento Alemão) (autoavaliação através da lista) Esta substância é ligeiramente perigosa para a água.

Não permita que o produto não diluído ou em grandes quantidades entre em contato com águas subterrâneas, cursos d'água ou sistemas de esgoto.

Não descarregue materiais no meio ambiente circundante sem autorização governamental.

Natureza e estabilidade
Moderadamente tóxico, irritante para a pele e mucosas. DL50 em ratos por injeção subcutânea: 376 mg/kg. O equipamento de reação deve ser hermeticamente fechado e o reator de carboxilação deve atender aos padrões de pressão. Os operadores devem usar máscaras de proteção e outros equipamentos de proteção individual, e manter boa ventilação no local de trabalho.

Método de armazenamento
Este produto deve ser mantido fechado e ao abrigo da luz.

Usar
Intermediário para corantes. Utilizado na síntese de Naftol AS e outros tipos de Naftol, como Naftol AS-BO, AS-RL, AS-E, AS-D, AS-VL, AS-BS, AS-OL, etc. Também pode ser usado na produção de Vermelho Brilhante Resistente à Luz BBC, Vermelho Brilhante Resistente à Luz BBN, Vermelho para Borracha LG, Vermelho Brilhante 6B para Pigmentos e Vermelho Litol BK. Além disso, é utilizado como intermediário farmacêutico.
Após a formação de um sal entre β-naftol e hidróxido de sódio, o produto é desidratado por aquecimento e descompressão, e o sal anidro de β-naftol obtido é carboxilado com dióxido de carbono para produzir o sal dissódico do ácido 2,3, que é então acidificado com ácido sulfúrico para se obter o produto final.

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