2,4-Difluoroanilina

CAS367-25-9

Propriedades químicas: substância oleosa amarelo-pálida.

Usos: A 2,4-difluoroanilina é um intermediário em síntese orgânica. Na indústria farmacêutica, é utilizada na síntese do ácido difluorofenilsalicílico e do ácido polifluorodifenil. O ácido difluorofenilsalicílico é um anti-inflamatório não esteroidal (AINE) derivado do ácido carboxílico, cujo nome comum internacional (DCI) é diflunisal. Este novo derivado do ácido salicílico, embora não possua o grupo acetil da aspirina, contém um grupo difluorofenil, resultando em menos efeitos colaterais antiplaquetários, reações gastrointestinais mais leves e uma duração de ação de 8 a 12 horas. Pode ser o fármaco derivado do ácido salicílico mais promissor. É também um importante intermediário na produção de pesticidas.

Fórmula molecular C6H5F2N,

peso molecular 129,11,

Número EINECS 206-687-5

Ponto de fusão -7,5 °C (lit.)

Ponto de ebulição 170 °C/753 mmHg (lit.)

Densidade 1,268 g/mL a 25 °C (lit.)

Índice de refração n20/D 1,506 (lit.)

Ponto de inflamação 145 °F

Método de Produção 1. Método de Redução do 2,4-Difluoronitrobenzeno: Pó de ferro e solução aquosa de cloreto de amônio são adicionados a um reator de redução, aquecidos sob refluxo, e então o 2,4-difluoronitrobenzeno é adicionado gota a gota. Após a adição completa, o refluxo é mantido por 2 horas. Após a conclusão da reação, o produto é destilado a vapor, separado por cromatografia de afinidade e seco com cloreto de cálcio para obtenção de um produto qualificado com rendimento de 87%. 2. Obtido a partir do 1,2,4-triclorobenzeno por meio de nitração, fluoração e descloração redutiva; ou obtido a partir da m-fenilenodiamina por meio de diazotação, substituição, nitração e redução.

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