Sinônimos: Benzeno, 2,4-dicloro-1-metil-; Tolueno, 2,4-dicloro-; 2,4-dicloro-1-metilbenzeno; 2,4-DCT; 2,4-DICLOROTOLUENO; 2,4-DICLOROMETILBENZENO; 1,3-DICLORO-4-METILBENZENO; 2,4-dicloro-1-metil-benzeno

Número CAS: 95-73-8
Fórmula molecular: C7H6Cl2
Peso molecular: 161,03
Número EINECS: 202-445-8

Categorias relacionadas:Produtos padrão agrícolas e ambientais; fungicidas triazólicos; intermediários de fungicidas; intermediários de pesticidas; matérias-primas orgânicas; intermediários; intermediários orgânicos; Compostos orgânicos; Arila; C7; Hidrocarbonetos halogenados; Aromáticos; Blocos de construção; Livro de química; Síntese química; Hidrocarbonetos hidrogenados; Blocos de construção orgânicos; Produtos padrão analíticos; Blocos de construção orgânicos; Intermediários de pesticidas; Hidrocarbonetos halogenados; Matérias-primas químicas orgânicas.

Uso e método de síntese do 2,4-diclorotolueno
Propriedades químicas: líquido incolor e transparente.
Usar:
1) Utilizado como intermediário em pesticidas, corantes e produtos farmacêuticos, sendo empregado na produção de 2,4-diclorobenzaldeído, medicamentos como adipina, buprofeno, etc.
2) O 2,4-diclorotolueno é um intermediário dos bactericidas diniconazol e benzilclorotriazol, e também é matéria-prima para a preparação do 2,4-diclorobenzaldeído.
3) Matérias-primas sintéticas orgânicas, utilizadas na indústria farmacêutica para a produção de medicamentos antimaláricos, como a adepina, e na síntese do ácido ventral. Utilizadas como intermediários em pesticidas para a fabricação de cloreto de 2,4-diclorobenzila, cloreto de 2,4-diclorobenzoíla e ácido 2,4-diclorobenzoico.

Existem dois métodos sintéticos para os métodos de produção.
1. O método do 1,2,4-diclorotolueno utiliza 2,4-diaminotolueno como matéria-prima, sendo obtido por diazotação e cloração. Em um reator, adiciona-se ácido clorídrico e água, aquece-se a 50 °C, dissolve-se o 2,4-diaminotolueno sob agitação, adiciona-se ácido clorídrico e cloreto cuproso ao reator, juntamente com uma solução de nitrito de sódio a 1%, mantendo a temperatura em torno de 60 °C. A fase líquida é lavada com água até atingir pH neutro, adiciona-se álcali e lava-se novamente com água para remover o álcali. O 2,4-diclorotolueno bruto é separado e o produto final é destilado a vapor. Já o método do 2,3-cloro-4-tolueno é obtido por reação de diazotação com nitrito de sódio e reação de Sandmeyer com cloreto de cobre.

2.O método de produção e seus métodos de preparação são os seguintes. No método do paraclorotolueno, o p-clorotolueno e o catalisador ZrCl4 são colocados no reator, e gás cloro é liberado para realizar a reação de cloração. A quantidade de gás cloro é controlada até o final da reação, que então é interrompida. O reagente obtido contém 85,1% de 2,4-diclorotolueno. Se o FeCl3 for usado como catalisador para realizar a reação de cloração a 10-15 °C até que a densidade relativa da solução seja de 1,025, o produto conterá 2,4-diclorotolueno e 3,4-diclorotolueno, e a proporção em massa dos dois componentes será de 100:30. Após a conclusão da cloração, a solução é lavada com água até atingir a neutralidade e tratada com solução de NaOH a 10% a 100-110 °C para remover outras impurezas. O cloreto tratado é retificado e separado em uma torre de retificação de alta eficiência (2,4-diclorotolueno p.e. 200 °C, 3,4-diclorotolueno p.e. 207 °C). Os rendimentos de 2,4-diclorotolueno e 3,4-diclorotolueno foram de 64,4% e 19,8%, respectivamente. O método do orto-clorotolueno utiliza cloreto de sulfurila como agente clorante para realizar a reação de cloração a 142-196 °C. Os produtos são 2,4-diclorotolueno e 2,3-diclorotolueno, e a composição da matéria-prima não reagida é de 55%, 6% e 39%, respectivamente. Após destilação (2,4-diclorotolueno p.e. 200 °C, 2,3-diclorotolueno p.e. 207-208 °C, o-clorotolueno p.e. 157-159 °C), o 2,4-diclorotolueno foi separado. Método do orto-nitrotolueno: O orto-nitrotolueno é clorado na presença de catalisador FeCl3 a 35-40 °C. Quando a densidade relativa do reagente atingir 1,320 (15 °C), lave o material até neutralizar. O reagente conterá 15% da matéria-prima, 49% de 2-cloro-6-nitrotolueno, 21% de 4-cloro-2-nitrotolueno e 15% de policloreto. Após retificação e cristalização, os rendimentos de 4-cloro-2-nitrotolueno e 4-cloro-2-nitrotolueno serão de 50% e 30%, respectivamente. O 4-cloro-2-nitrotolueno é obtido por reação de redução por hidrogenação e destilação a vapor, resultando em 4-cloro-2-aminotolueno, diazotação e adição de CH₂Cl₂ para reação de Sandmeyer, obtendo-se 2,4-diclorotolueno. O método é utilizado para produzir 4-cloro-2-nitrotolueno, um subproduto do 2-cloro-6-nitrotolueno (usado como intermediário do herbicida quinclorac). Método do 2,4-diaminotolueno: O 2,4-diaminotolueno sofre uma reação de diazotação na presença de NaNO₂ e ácido clorídrico, seguida de uma reação de Sandmeyer na presença de Cu₂Cl₂ para obtenção do 2,4-diclorotolueno. Método da 3-cloro-4-metilanilina: A 3-cloro-4-metilanilina e o ácido clorídrico são adicionados ao reator. Uma solução aquosa de NaNO₂ é adicionada gota a gota a uma temperatura de 3 a 5 °C, e a adição é concluída em 2 a 3 horas para a diazotação. Após a reação, o líquido diazotizado é adicionado gota a gota a uma solução de ácido clorídrico contendo Cu₂Cl₂ a 2-5 °C para realizar a reação de Sandmeyer e obter o 2,4-diclorotolueno. Dentre os métodos acima, o cloreto produzido utilizando p-clorotolueno e o-clorotolueno como matérias-primas contém muitas impurezas e possui pontos de ebulição semelhantes. É necessário utilizar torres de retificação de alta eficiência para fracionar o produto e obter mais de 98% de 2,4-diclorotolueno. Esses dois métodos são de difícil operação e o custo de investimento em equipamentos é elevado. O método com 2,4-diaminotolueno não é adequado para industrialização, e os métodos com o-nitrotolueno e com 3-cloro-4-metilanilina para a preparação de 2,4-diclorotolueno possuem os mesmos princípios básicos, e ambos requerem diazotação e reação de Sandmeyer, apresentando a desvantagem de gerar mais efluentes. O método com o-nitrotolueno é utilizado para a co-produção de 2-cloro-6-nitrotolueno, que é posteriormente reduzido para obtenção de 2-cloro-6-aminotolueno, um importante intermediário na produção do herbicida quinclorac.