Sinônimos em inglês: ci37500;ciazoiccouplingcomponent1;cideveloper5;ChemicalbookDeveloperA;DeveloperAMS;DeveloperBN;developera;developerams

Número CAS: 135-19-3
Fórmula molecular: C10H8O
Peso molecular: 144,17
Número EINECS: 205-182-7

Categorias relacionadas:

Intermediários; Compostos Aromáticos; Formadores de Cor e Compostos Relacionados; Revelador; Alfabético; Pequenas Moléculas Bioativas; Produtos Bioquímicos e Reagentes; Blocos de Construção; Álcool; Microcidina; Pigmentos; Fluorescente; Naftaleno; Intermediários de Corantes; Aromáticos; Intermediários de Corantes; BioxyLabs; Fluorescente; Organismos; Bigenologia; Produtos Químicos Orgânicos; Partículas e Corantes; Sondas e Indicadores Sensíveis ao pH;

Uso e método de síntese do 2-naftol

Propriedades químicas:Flocos brancos brilhantes ou pó branco. Insolúvel em água, solúvel em etanol, éter, clorofórmio, glicerina e soluções alcalinas.

Usar:
1. É utilizado na preparação de ácido de Tobias, ácido J, ácido 2,3 e corantes azoicos, sendo também matéria-prima para antioxidantes de borracha, agentes de processamento mineral, fungicidas, agentes antifúngicos, conservantes, etc.
2. Como conservante, meu país estipula que ele pode ser usado para a conservação de frutas cítricas, a quantidade máxima de uso é de 0,1 g/kg e a quantidade residual não deve ser superior a 70 mg/kg.
3. O etilnaftol, também conhecido como β-naftol e 2-naftol, é um intermediário do regulador de crescimento vegetal ácido naftoxiacético.
4. Utilizado como conservante para ração animal. De acordo com as leis do nosso país, também pode ser usado para a conservação de frutas cítricas. A quantidade máxima de uso é de 0,1 g/kg e a quantidade residual não deve ultrapassar 70 mg/kg.
5. Utilizado como reagente analítico, absorvente de etileno e monóxido de carbono e indicador fluorescente.
6. Matérias-primas orgânicas importantes e intermediários de corantes, utilizados na fabricação de ácido toúbico, ácido butírico, ácido β-naftol-3-carboxílico e utilizados na fabricação do agente antienvelhecimento D, agente antienvelhecimento DNP e outros agentes antienvelhecimento, pigmentos orgânicos e fungicidas Wait.
7. Utilizado na preparação do ácido de Tobias, ácido J, ácido 2,3 e na preparação do agente antienvelhecimento D, do agente antienvelhecimento DNP e seus derivados, pigmentos orgânicos e fungicidas.
8. Verificação de bromo, cloro, clorato, nióbio, cobre, nitrito e potássio. Fotodetecção por fluorescência de substratos da fenolsulfoniltransferase. Determinação qualitativa de indicadores ácido-base, corantes, síntese orgânica, álcool alílico, metanol, clorofórmio, etc. Monóxido de carbono, absorvente de etanol, indicador fluorescente.
9. Verificação de bromo, cloro, clorato, nióbio, cobre, nitrito e potássio; determinação de monóxido de carbono, cobre, nitrito e potássio; determinação qualitativa de álcool alílico, metanol, clorofórmio, etc.; substrato para medição de fluorescência da fenolsulfon transferase; absorvedor de etileno; indicador fluorescente; indicador ácido-base; intermediário de corante.

Método de produção:
1. É produzido a partir de naftaleno por meio de sulfonação e fusão alcalina. O método de sulfonação e fusão alcalina é amplamente utilizado na produção nacional e internacional, porém apresenta alta corrosão, custo elevado e alto consumo de oxigênio biológico em efluentes. O método de 2-isopropilnaftaleno, desenvolvido pela American Cyanamide Company, utiliza naftaleno e propileno como matérias-primas para produzir 2-naftol como subproduto da acetona. Este método é similar à produção de fenol pelo método do cumeno. Cota de consumo de matéria-prima: naftaleno refinado 1170 kg/t, ácido sulfúrico 1080 kg/t, soda cáustica sólida 700 kg/t.

2.1) Método de fusão alcalina sulfonada. Coloque o naftaleno refinado no reator de sulfonação e aqueça (funda) a 140 °C. Adicione 1,085 vezes (razão molar) de ácido sulfúrico concentrado em 20 minutos, aumente a temperatura e mantenha entre 160 e 164 °C por 2,5 horas. A reação termina quando o teor de ácido 2-naftalenossulfônico atingir 66% ou mais e a acidez total for de 25% a 27%. O sulfonato é hidrolisado em um reator de hidrólise a 140-150 °C por 1 hora. Em seguida, em um reator de neutralização, neutralize com solução de hidrogenonitrito de sódio a 80-90 °C até que o papel de teste vermelho Congo não fique mais azul. Use vapor e ar para remover o gás SO₂, resfrie a 30-40 °C e, em seguida, filtre a vácuo, lave com água salgada a 10% e filtre novamente a vácuo para obter o 2-naftalenossulfonato de sódio. Coloque o hidróxido de sódio em um cadinho de álcali, aqueça (funda) a 290 °C e adicione 2-naftalenossulfonato de sódio após cerca de 3 horas, até que o teor de álcali livre seja de 5% a 6%. Em seguida, mantenha a mistura a 320-330 °C por 1 hora. Dilua o álcali fundido em água e passe SO₂ a 70-80 °C até que a fenolftaleína fique incolor. Adicione água para ferver e lave, remova o sulfito de sódio e, em seguida, desidrate e destile sob pressão reduzida para obter o produto final. O rendimento total é de 73% a 74%.
2) Método do 2-isopropilnaftaleno. O Chemicalbook, que utiliza naftaleno e propileno como matérias-primas, reproduz o 2-naftol simultaneamente como um subproduto da acetona.

3. O método de preparação consiste em adicionar ácido sulfúrico ao naftaleno fundido a 140 °C, realizar a sulfonação a 162-164 °C, hidrolisar o sulfonato, remover o naftaleno livre e reagir com sulfito de sódio para produzir o sal sódico do ácido 2-naftalenossulfônico. O sal de sódio sólido e o hidróxido de sódio são fundidos em meio alcalino a 285-320 °C e, em seguida, mantidos a 320-330 °C por 1 hora. A solução alcalina fundida é diluída e passada em dióxido de enxofre para acidificação, obtendo-se um produto bruto, que é lavado, desidratado e, em seguida, destilado para obtenção do produto final.

4. Método de fusão alcalina por sulfonação: Coloque naftaleno refinado em um recipiente de sulfonação e aqueça (funda) a 140 °C. Adicione 1,085 vezes (razão molar) de ácido sulfúrico concentrado em 20 minutos, aumente a temperatura e mantenha entre 160 e 164 °C por 2,5 horas. A reação termina quando o teor de ácido 2-naftalenossulfônico atingir 66% ou mais e a acidez total for de 25% a 27%. O sulfonato é hidrolisado em um recipiente de hidrólise a 140 a 150 °C por 1 hora. Em seguida, em um recipiente de neutralização, neutralize com solução de bissulfito de sódio a 80 a 90 °C até que o papel de teste vermelho Congo não fique mais azul. Utilize vapor e ar para remover o gás SO2, resfrie a 30-40°C e filtre a vácuo. Lave com água salgada a 10% e filtre novamente a vácuo para obter o 2-naftalenossulfonato de sódio. Coloque o hidróxido de sódio em um cadinho de fusão alcalina, aqueça (funda) a 290°C e adicione o 2-naftalenossulfonato de sódio. A mistura permanece em repouso por cerca de 3 horas, até atingir um teor de álcali livre de 5% a 6%. Em seguida, mantenha a mistura a 320-330°C por 1 hora. Dilua o álcali fundido em água e passe SO2 por filtração a 70-80°C até que a fenolftaleína fique incolor. Adicione água, ferva e lave a mistura para remover o sulfito de sódio. Por fim, desidrate e destile sob pressão reduzida para obter o produto final. O rendimento total é de 73% a 74%. O método do 2-isopropilnaftaleno utiliza naftaleno e propileno como matérias-primas para produzir 2-naftol, tendo a acetona como subproduto.

Matéria-prima a montante:Hidróxido de sódio → ácido sulfúrico → ácido nítrico → sulfito de sódio anidro → dióxido de enxofre → naftaleno → papel de teste vermelho Congo → solução de bissulfito de sódio → ácido 2-naftalenossulfônico → fenolftaleína → 2-naftalenossulfonato de sódio → soda cáustica sólida

Produtos a jusante: 2-naftilamina–>R-1,1′-bin-2-naftol–>Pigmento Vermelho 21–>ácido 2-naftilamina-1-sulfônico–>naftilamina–>S-1,1′-Bi-2-naftol–>ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfônico–>Azul Ácido 74–>ácido 2-hidroxi-3-naftoico–>2-fluoronaftaleno–>6-metoxi-2-acetonaftaleno–>preto cromo T–>ácido 6-hidroxinaftaleno-2-borônico–>ácido 2-naftol-3,6-dissulfônico dissódico->sal interno do ácido 1-naftildiazo-2-hidroxi-4-sulfônico–>ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfônico–>Escarlate de Litol–>Pigmento Vermelho 53:1 Chemicalbook –>Pigmento Laranja 5–>Pigmento Vermelho 4–>Pigmento Vermelho 3–>Mordante Preto 17–>Naproxeno–>Agente Curativo Sintético HV–>Preto Neutro 2S-RL–>Preto Médio BL–>Ácido 2-naftalenoborônico–>Ácido 2-hidroxi-1-naftoico–>6-hidroxi-2-naftalenossulfonato de sódio–>N-fenil-2-naftilamina–>Agente Curativo Sintético PNC–>Ácido 2-naftilamina-3,6,8-trissulfônico–>bis[3-hidroxi-4-[(2-hidroxi-1-naftil)azo]-1-naftalenossulfonato] Cromato de hidrogênio dissódico–>3-hidroxi-4-[(2-hidroxinaftaleno)azo]-7-nitronaftaleno-1-sulfonato de sódio–>Curativo Sintético Agente nº 9